Studies on Biomimetic Singlet Oxygen Oxidations: Application to the Synthesis of the Alkaloid Simulenoline
- Martín J. Riveira
Abstract: The synthesis of the biologically active alkaloid simulenoline, isolated from the roots of Zanthoxylum simulans, is reported. The natural product was assembled from simple commercial reagents via initial domino Knoevenagel/oxa-6π-electrocyclization followed by a one-pot singlet-oxygen ene-reaction/reduction sequence. New insights of singlet oxygen reactivity with olefinic substrates have been revealed.
Resumen: La síntesis del alcaloide bioactivo simulenoline aislado de raices de Zanthoxylum simulans, es reportada. El producto natural fue construido a partir de simples reactivos comerciales a través de una inicial cascada dominó Knoevenagel/Electrocíclica seguida de una secuencia de reacción eno con oxígeno singlete/reducción. Nuevas tendencias sobre la reactividad de sustratos olefínicos con oxígeno singlete fueron reveladas.
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