Domino Self-Sensitized Photooxygenation of Conjugated Dienones for the Synthesis of 1,2,4-Trioxanes
- Martín J. Riveira,
- Nadia L. Martiren,
- Mirta P. Mischne
Abstract: The photochemical behavior of several dienones was studied under aerobic conditions. 2-Allylidene-1,3-cycloalkanediones prepared via Knoevenagel-type condensation between simple readily available 1,3-dicarbonyl substrates and α,β-unsaturated aldehydes afforded 1,2,4-trioxane derivatives upon UVA irradiation in the presence of oxygen. This domino self-sensitized photooxygenation cascade of conjugated carbonyl systems proceeds stereoselectively and involves the formation of two new oxa-cycles, three new bonds (two C–O), and three stereocenters.
Resumen: El comportamiento fotoquímico de varias dienonas fue estudiado bajo condiciones aeróbicas. Las 2-aliliden-1,3-cicloalcanodionas preparadas por condensación de Knoevenagel entre sustratos disponibles 1,3-dicarbonílicos y aldehídos insaturados, dieron lugar a la formación de 1,2,4-trioxanos bajo irradiación en presencia de oxígeno. Esta cascada de fotooxigenación autosensibilizada de sistemas carbonílicos conjugados procede de manera estereoselectiva e involucra la formación de dos nuevos oxaciclos, tres nuevos enlaces (dos C-O) y tres estereocentros.
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